Ernest P. Worrell, el entrañable y torpe protagonista, se encuentra atrapado en un enredo más grande que él mismo cuando es accidentalmente confundido con un criminal de carrera. Después de ser arrestado por un crimen que no cometió, es llevado a la prisión donde, para su sorpresa, se convierte en el blanco de un plan para escapar organizado por un peligroso recluso. Mientras tanto, su ingenio y su cegadora torpeza lo meten en situaciones hilarantes que, aunque parecen ser su perdición, también le brindan una oportunidad inesperada para demostrar su valor.

En esta encantadora comedia romántica, seguimos a Peggy Sue, una mujer que se encuentra atrapada en una crisis de mediana edad. Durante una reunión de antiguos alumnos de su escuela secundaria, Peggy Sue, interpretada por Kathleen Turner, se desmaya y, para su sorpresa, despierta en el pasado, hace 25 años, justo en el momento en que su vida estaba llena de posibilidades.

En los años 60, Frank Morris, un astuto criminal con un pasado complicado, es enviado a la infame prisión de Alcatraz, un lugar considerado inquebrantable donde nadie ha logrado escapar. Mientras intenta adaptarse a la dura realidad del lugar, Morris se da cuenta de que, bajo la superficie de la fría institución, se cuecen planes de fuga. En medio de un elenco de reclusos, cada uno con su propia historia trágica, Morris inicia una amistad con dos compañeros de celda, los hermanos Anglin, quienes comparten su deseo de libertad.

En un mundo donde el dinero lo puede todo, un multimillonario de corazón ligero y estilo de vida despreocupado se encuentra en una encrucijada inesperada. Después de recibir la noticia de que su padre, el magnate de las finanzas, ha fallecido, decide regresar a casa para asistir al testamento. Sin embargo, la sorpresa llega cuando se entera de que ha heredado una fortuna casi inimaginable: mil millones de dólares. Pero hay un truco: para recibir el dinero, debe cumplir con una serie de absurdas condiciones.