Michael Dorsey es un actor neoyorkino sin éxito. Además, en los círculos artísticos tiene fama de conflictivo. Como su mala racha no se acaba, un día toma una importante decisión: hacerse pasar por una mujer para encontrar trabajo. Consigue un papel, pero su nueva identidad le traerá no pocas complicaciones en su vida diaria.
Un adolescente se culpa después de que su hermano murió ahogado en su barco. A pesar de intensas sesiones de terapia, no puede liberarse de la creencia de que debería haber muerto en su lugar y sus padres tampoco le ofrecen mucho consuelo.