En el Londres de los años 50, una escritora neoyorquina llamada Helene Hanff se siente atrapada en su mundo literario y busca una conexión más profunda con la literatura que ama. Un día, decide escribirle una carta a una modesta librería de segunda mano que se encuentra en la famosa dirección de Charing Cross Road, soñando con encontrar los libros que le son esquivos en su ciudad. Desde esa primera epístola, surge una amistad inusual entre Helene y Frank Doel, el reservado librero que se convierte en su contacto en este universo de palabras.

Alex Forrest es una mujer carismática y misteriosa que entra en la vida de Dan Gallagher, un exitoso ejecutivo de Nueva York. Todo comienza como una aventura casual durante un fin de semana en que su esposa, Beth, está fuera de la ciudad. Dan, interpretado por Michael Douglas, se siente atraído por la intensidad de Alex, interpretada por Glenn Close, y ambos se lanzan a una apasionada pero breve relación. Sin embargo, lo que inicialmente parece ser un mero desliz se convierte en una pesadilla cuando Dan decide terminar la aventura y volver a su vida normal.

En esta divertida y aguda comedia de enredos, dos hombres de mundos radicalmente diferentes ven sus vidas invertidas debido a una apuesta de dos adinerados hermanos que controlan un imperio de inversiones. Por un lado, tenemos a Louis Winthorpe III, un sofisticado y privilegiado corredor de bolsa que vive en la opulencia de Filadelfia. Por el otro, está Billy Ray Valentine, un astuto y carismático vagabundo que lucha por sobrevivir en las calles.