En un mundo donde el amor y el matrimonio son más que simples conexiones emocionales, un astuto abogado de divorcios, Miles Massey, se ha hecho un nombre por desmantelar a sus clientes, dejando a sus oponentes en la ruina. Su vida toma un giro inesperado cuando conoce a la encantadora y calculadora Marylin Rexroth, una mujer que sabe aprovecharse de su atractivo y de sus habilidades en el arte del engaño. Tras un matrimonio fallido, Marylin está decidida a sacar provecho de su próxima aventura legal, y pronto se convierte en la principal rival de Miles.

En un pueblo gris y melancólico de California en la década de 1940, encontramos a Ed Crane, un barbero con una vida monótona y apática. Invisible en su entorno, Ed se siente atrapado en un matrimonio sin amor con Doris, una mujer que busca el brillo en su vida a través de otros. Sin embargo, la rutina de Ed da un giro inesperado cuando se entera de que Doris tiene un romance con el joven y encantador estudiante de arte, Frank.

Ambientada en la década de 1930, esta alocada aventura sigue a un trío de reclusos que escapan de una prisión en el sur de los Estados Unidos. El protagonista, Ulysses Everett McGill, es un tipo ingenioso y charlatán que busca desesperadamente recuperar a su esposa, quien está a punto de volver a casarse. Junto a él están Pete y Delmar, dos compañeros de fuga que tienen sus propias peculiaridades.

En un rincón polvoriento de Los Ángeles, encontramos a Jeffrey "El Nota" Lebowski, un tipo relajado que se deja llevar por la vida con su característico estilo zen y una afición desmedida por los bolos. Su pacífica existencia da un giro inesperado cuando dos matones confunden su identidad con un magnate millonario que comparte su nombre, secuestrando a su esposa en un intento de obtener un rescate.

En una fría mañana en Minnesota, un vendedor de autos mediocre, Jerry Lundegaard, se encuentra en una encrucijada financiera que lo lleva a tramar un plan mucho más oscuro de lo que jamás imaginó. Desesperado por obtener dinero, decide contratar a dos criminales de poca monta, Carl y Gaear, para que secuestren a su esposa, con la intención de que su adinerado suegro pague el rescate. Sin embargo, las cosas no salen como se había planeado. Lo que debería ser una sencilla transacción se convierte en un torbellino de violencia y caos.

En la Nueva York de los años 50, un joven y ambicioso empleado de una gran corporación se encuentra en el lugar y momento adecuados para aprovechar una oportunidad que cambiará su vida. Tras la misteriosa muerte del presidente de la compañía Hudsucker Industries, el consejo directivo decide que necesitan un nuevo rostro para atraer la atención del público y, por ende, aumentar las acciones de la empresa. Así, deciden colocar a un ingenuo y torpe empleado de correo, Norville Barnes, como un "pato de goma", un títere que les permitirá manipular el destino de la empresa.

En la década de 1940, un dramaturgo neoyorquino llamado Barton Fink se traslada a Los Ángeles con grandes aspiraciones de éxito en el cine. Emocionado por su nueva aventura, se siente presionado por los ejecutivos de un estudio de cine que desean que escriba una película de lucha. Sin embargo, el mundo glamuroso de Hollywood no es lo que él esperaba. Relacionándose con el ambiente superficial y comercial, la creatividad de Barton comienza a ahogarse en un mar de inseguridades y bloqueos mentales.

En un mundo de crimen y traiciones, Tom Reagan, un astuto y cínico gánster, se encuentra atrapado en una red de lealtades entrelazadas. Su vida se complica aún más cuando su jefe, el poderoso y calculador Leo, se enfrenta a un conflicto mortal con la mafia rival liderada por el implacable Johnny Caspar. A medida que las tensiones aumentan, Tom se convierte en el hombre en el medio, luchando por su vida y su moralidad en un entorno donde la traición es el pan de cada día.

En un rincón pintoresco de Arizona, un exconvicto llamado H.I. McDunnough y su mujer Ed, una oficial de policía, viven una vida tranquila. A pesar de haber encontrado el amor, su anhelo por tener hijos se convierte en una obsesión. Cuando se dan cuenta de que no pueden concebir, el destino les sonríe de una manera peculiar: una pareja de millonarios acaba de tener quintillizos. La desesperación y la locura se desatan en H.I. y Ed, quienes deciden "robar" a uno de los bebés en un intento de formar la familia que siempre soñaron.

En una ciudad oscura y caótica, un grupo de criminales se desata en una vorágine de violencia y humor absurdamente retorcido. Todo comienza cuando un joven fotógrafo se convierte en el blanco de un malévolo plan de venganza. Mientras intenta salir adelante y sacar el máximo provecho de su vida, se ve atrapado en una serie de eventos inesperados y realmente extraños. Con una novia que se siente más que desconectada de su mundo, el fotógrafo no sabe si debe seguir el camino de la ley o dejarse llevar por la corriente de la delincuencia.