En el bullicioso corazón de Nueva York, un hombre con un ingenioso plan se encuentra atrapado en una comedia de enredos tras un atraco fallido. Tras disfrazarse de payaso, Grimm –interpretado por un genial Bill Murray– ha decidido robar un banco durante el ajetreo del Día de San Patricio. Con su cómplice, la encantadora Phyllis, y un amigo algo torpe, se prepara para hacer el gran golpe y salir con una fortuna. La idea es sencilla: un par de truquitos, un poco de caos y el dinero en el bolsillo antes de que el día termine.
Sin embargo, las cosas no salen como Grimm había planeado. Desde la fuga hacia el metro –donde su disfraz no pasa desapercibido– hasta el encuentro con los peculiaridades de la ciudad, cada intento de escapar se convierte en un episodio más hilarante que el anterior. Un grupo de policías persigue a los desventurados criminales mientras que el tiempo se les escapa de las manos. Entre malentendidos, giros inesperados y una serie de cómicos tropiezos, Grimm debe lidiar con la presión de salir ileso y salir con su amor mientras todo el plan se derrumba a su alrededor.
Con una mezcla perfecta de humor absurdo y situaciones surrealistas, los protagonistas nos llevan a través de un día que comienza con la promesa de dinero fácil y termina siendo una lección sobre la vida, el amor y las sorpresas que siempre tiene Nueva York bajo la manga.