En esta comedia romántica de 1915, la historia sigue a un simpático pero inexperto joven llamado Jack, quien, tras una noche de desenfreno en la ciudad, se despierta con un fuerte dolor de cabeza y la incómoda sensación de haber hecho algo muy impulsivo. A medida que trata de recordar los eventos de la noche anterior, se da cuenta de que ha pasado la noche con una encantadora pero misteriosa mujer llamada Mary, a quien apenas conoce.
Confundido por los sentimientos que surgen entre ellos, Jack se embarca en una serie de enredos cómicos mientras intenta hacer las cosas bien. Sin embargo, su novia de toda la vida, que espera una proposición, empieza a sospechar de su comportamiento extraño. La situación se complica aún más cuando Jack se da cuenta de que Mary está en realidad en su camino para convertirse en una famosa artista. Mientras ambos lidian con su inesperada conexión, descubren el verdadero significado del amor y la libertad.
Con un toque de humor slapstick y personajes entrañables, la película presenta situaciones hilarantes, desde encuentros torpes hasta malentendidos románticos. A lo largo de la trama, Jack debe decidir entre seguir el camino seguro con su novia de siempre o seguir su corazón hacia Mary. La película deja a la audiencia con una reflexión sobre el valor de la espontaneidad y la oportunidad de encontrar el amor donde menos lo esperas.