En una bulliciosa ciudad de América, la vida de una joven e ingeniosa secretaria da un giro inesperado cuando su excelente habilidad en el arte de la gestión de relaciones se pone a prueba. Tras un malentendido cómico en el que se ve envuelta con su jefe, un atractivo pero torpe millonario que está más interesado en las fiestas que en los negocios, la chica se ve obligada a convertirse en su consejera y, en esencia, su "asistente en el romance". Mientras intenta ayudarlo a conquistar el corazón de una difícil socialité, la chica empieza a darse cuenta de que sus propios sentimientos hacia él son más profundos de lo que había imaginado.
A lo largo de una serie de eventos hilarantes, incluyendo citas desastrosas, malentendidos graciosos y una competencia romántica, nuestra protagonista se encuentra en un lío emocional. Con personajes secundarios igualmente extravagantes, como un amigo de la infancia que siempre ha estado enamorado de ella y una madre sobreprotectora que no hace más que complicar las cosas, la historia se adentra en un torbellino de situaciones que ponen a prueba su lealtad y destreza.
Mientras la trama avanza y el enfoque del millonario hacia su vida amorosa se transforma —gracias a los consejos de su perspicaz secretaria— la joven debe decidir si seguirá en la sombra de su jefe o si finalmente dará el salto hacia el amor verdadero. Humor, enredos y un toque de romance hacen de esta una comedia encantadora que captura la esencia de una época dorada del cine.