Tommy Basilio es un hombre verdaderamente acabado que acaba de perder a su novia Theresa embarazada, a manos de su mejor amigo y jefe, Rob, perdiendo de rebote su propio empleo como mecánico de coches. Tommy encuentra consuelo temporal conduciendo la camioneta de helados de su difunto tío Al, pero pronto se enamora de Debbie, su joven ayudante de apenas 17 años, hermana además de su ex-novia. La única salida que le queda a Tommy es acudir a su bar favorito, el Trees Lounge y beber sin parar.
En una noche estrellada en Memphis, tres historias se entrelazan en un viaje inesperado, donde el destino y el desenlace están más que conectados por las vías del tren. Primero, conocemos a un joven japonés, que llega a la ciudad con una ferviente admiración por el legado musical de Elvis Presley, pero su búsqueda lo lleva a un juego de desencuentros que revela más sobre su identidad que sobre el ícono que adora.
En esta intensa película, seguimos a Barry Champlain, un provocador locutor de radio en una estación de FM de Dallas, Texas, que se ha convertido en un ícono del discurso brutal y sincero. A medida que los oyentes se sintonizan, Barry no se detiene ante nada para mantener el interés de su audiencia, a pesar de que su estilo directo y a menudo hiriente lo ha llevado a tener enemigos y admiradores por igual. La trama se desenvuelve en una sola noche, cuando está a punto de salir al aire para un programa especial en vivo.
Josh Baskin es un niño de 12 años que, como muchos chicos de su edad, se siente frustrado con las limitaciones de ser un niño. Un día, en un parque de atracciones, hace un deseo en una misteriosa máquina que desea ser "grande". Al despertar, se encuentra en el cuerpo de un adulto (interpretado por Tom Hanks) de 30 años, lo que le da la oportunidad de experimentar el mundo bajo una nueva perspectiva.
En una ciudad deslumbrante pero oscura, tres hombres con poco en común se encuentran atrapados en una situación que cambiará sus vidas para siempre. Jack es un DJ desilusionado que ha visto caer su carrera mientras busca el amor en el lugar equivocado. Zack, un carcelero que sólo busca salir del ciclo de su vida monótona, se ve envuelto en una serie de malentendidos. Y luego está Roberto, un inmigrante italiano que parece haber traído consigo tanto la mala suerte como una actitud despreocupada.
En plena década de los 80 en Nueva York, Roberta Glass es una ama de casa insatisfecha que se siente atrapada en su monótono estilo de vida. Un día, mientras hojea una revista, se topa con un anuncio intrigante sobre una misteriosa mujer llamada Susan, que está en busca de un contacto perdido. Roberta, interpretada por Roseanna Arquette, se siente tan fascinada por la vida vibrante y libre de Susan que decide seguirla. Todo toma un giro inesperado cuando, tras un extraño encuentro, Roberta se convierte en víctima de un accidente que le provoca amnesia.
En una noche aparentemente normal en Nueva York, un joven y aburrido oficinista llamado Paul Hackett decide aventurarse más allá de su rutina diaria. Después de conocer a una intrigante artista en una tienda de antigüedades, su impulso lo lleva a una serie de eventos inesperados que transforman su noche en un caos total. Tras dejar el barrio de su trabajo, Paul se encuentra atrapado en el mundo nocturno de la ciudad, donde todo parece posible, pero nada es lo que parece.
En un mundo donde el absurdo y la soledad parecen llevar la voz cantante, seguimos la historia de Willie, un joven de origen húngaro que vive en Nueva York. Su vida es una rutina monótona, marcada por la apatía y un constante deseo de huir de su realidad. La llegada de su prima Eva, una chica de Budapest que busca nuevos horizontes, trastoca su vida. Tras perderse un tiempo en la gran ciudad, Eva se convierte en una especie de compañera involuntaria para Willie y su amigo de siempre, Eddie, un soñador igualmente atrapado en la vorágine de la vida urbana.