En el vibrante mundo de la década de 1940, un carismático artista llamado Dickie es el centro de atención en una celebración de la ciudad. Su encanto natural y su simpatía lo convierten en el favorito de las mujeres, pero este estilo de vida despreocupado y lleno de citas llega a un abrupto final cuando se encuentra con una joven adolescente llamada Susan, quien lo idolatra. Susan, una licenciada de secundaria y desafiante del sistema, está decidida a llevar su amor por Dickie al siguiente nivel.
Esta historia se complica aún más cuando Susan intenta convencer a su hermana mayor, una juez llamada Margaret, de que le permita salir con él. Margaret, una mujer admirable pero con un sentido del deber muy estricto, decide intervenir, resultando en una serie de enredos hilarantes. Lo que comienza como un intento de proteger a su hermana se convierte en un juego de gato y ratón, donde las reglas del amor y el deber se entrelazan de maneras inesperadas.
A medida que la trama se desenvuelve, la química entre Dickie y Margaret se vuelve más palpable, desafiando las normas sociales de la época. Con un toque de romance, comedia y drama familiar, la historia muestra el choque generacional entre la juventud llena de sueños y las obligaciones adultas. Con un final sorprendente y divertido, la película nos deja reflexionando sobre los límites del amor y la madurez.