En el bullicioso Chicago de principios del siglo XX, dos libreros, el encantador y algo romántico Joe y la ingeniosa y fuerte Jo, se ven atrapados en una vida laboral monótona pero estimulante. Sin saberlo, ambos son dos almas solitarias que, a diario, intercambian cartas anónimas llenas de amor y deseo sin tener ni idea de la verdadera identidad del otro. Mientras se encuentran en la tienda de libros, la tensión es palpable y sus personalidades chocan, aunque ambos sienten una atracción que no pueden ignorar.
La historia da un giro cuando las circunstancias los empujan a volver a examinar su relación. A medida que los días avanzan y el verano se establece, ambos enfrentan decisiones sobre el amor y la felicidad. La trama se entrelaza con la música, el romance y una serie de eventos divertidos que dan vida a la idiosincrasia de la época. Con un trasfondo nostálgico, la película capta la esencia del romance clásico, presentando un mundo donde el amor verdadero se busca y se encuentra, a menudo en los lugares más inesperados.
Mientras las cartas se acumulan y las emociones crecen, Joe y Jo tienen que navegar a través de malentendidos y sus propias inseguridades. La culminación de esta dulce comedia romántica les enseñará que, a veces, el amor se encuentra justo frente a ti, y el camino hacia la felicidad puede ser tan encantador como complicado.