Margaret Tang, una poderosa editora de libros en Nueva York, se encuentra ante un gran problema cuando su visa de trabajo está a punto de expirar. Para evitar ser deportada a su nativa Canadá, decide tomar una decisión audaz: forzar a su asistente, el encantador pero algo torpe Andrew Paxton, a casarse con ella. A pesar de su divertida y a menudo incómoda relación, Andrew acepta la propuesta cuando se da cuenta de que esto podría ayudarle a avanzar en su carrera.
Juntos emprenden un viaje al hogar de Andrew en una pequeña localidad de Massachusetts, donde intentan convencer a todos de que su compromiso es legítimo. Sin embargo, las cosas se complican rápidamente. La familia de Andrew, llena de amor y calidez, les da la bienvenida, y los planes de Margaret para mantener las apariencias se ven desafiados por el imprevisto ambiente familiar y la conexión que comienza a formarse entre ellos.
Mientras fingen ser una pareja feliz, Margaret empieza a cuestionar su estilo de vida centrado en el trabajo y su visión de amor. Los malentendidos, las risas y las tensiones románticas hacen que este viaje sea una montaña rusa emocional, donde ambos protagonistas deben decidir qué es lo que realmente quieren en la vida. Al final, la búsqueda del amor verdadero transforma sus vidas en maneras inesperadas y conmovedoras, dejando claro que a veces el amor llega cuando menos lo esperamos.