En esta comedia romántica de los años 60, el encantador pero torpe protagonista, George, vive atrapado en un torbellino de malentendidos y situaciones hilarantes. Un día, tras recibir un chequeo médico rutinario, su médico le informa que su tiempo es limitado debido a un diagnóstico erróneo. Este devastador anuncio lo lleva a entrar en pánico y a obsesionarse con organizar su vida antes de "decir adiós". La primera tarea en su lista es encontrar un sustituto adecuado para su esposa, Judy, ya que no quiere que se quede sola después de su partida.
Sin embargo, lo que debería ser un altruista esfuerzo se convierte rápidamente en una serie de desventuras cómicas. George empieza a alterar su vida y a involucrar a amigos y familiares en su insólito plan, pero sus intentos de encontrar al hombre perfecto para cuidar de Judy terminan en un caos total. Desde una serie de citas fallidas hasta confusiones que escapan a su control, George se ve arrastrado a situaciones inesperadas que ponen a prueba su amor y su sentido del humor.
En medio de todo esto, la verdadera naturaleza de sus sentimientos hacia Judy se hace más clara, y mientras todos los planes se desmoronan, se da cuenta de que quizás su mayor problema no sea el tiempo que le queda, sino la manera en la que ha estado viviendo. La película es un divertido recordatorio de que el amor no siempre sigue un camino recto, y que a veces, la vida puede ser más dulce cuando uno se atreve a dejarse llevar.