En una universidad de Pittsburgh, Grady Tripp, un profesor de literatura en crisis, lucha con su vida personal y profesional. Su última novela, que se extiende más allá de las 2,000 páginas, sigue sin terminar, reflejando su propia desorganización y falta de dirección. La presión de sus alumnos, más un misterioso romance con su jefa, le generan un cóctel de estrés y desesperación.
Todo se complica aún más con la llegada de su amigo, el famoso autor Terry Crabtree, quien busca resguardarse de sus propias presiones y expectativas de éxito. Mientras tanto, Grady se convierte en un mentor involuntario de un joven y talentoso estudiante, James Leer, que tiene ambiciones literarias propias, pero también un aire de locura que desata situaciones absurdas y profundamente divertidas.
La vida de Grady da un giro inesperado cuando James roba la novela inacabada, lo que lo llevará a una serie de eventos caóticos, desde encuentros incómodos en una conferencia de escritores hasta un road trip con personajes igualmente desquiciados. A medida que se desarrolla esta odisea, Grady se ve obligado a enfrentarse a sus demonios internos, a cuestionar su papel como educador y a valorar las relaciones que tiene con quienes más le importan.
Todo esto le lleva a redescubrir no solo su pasión por la escritura, sino también su verdadero propósito en la vida, mientras busca su lugar en un mundo literario que parece implacable y abrumador.